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04. 10. 2017 0 Kommentare


Aminosäuren zählen zu den wichtigen Proteinbausteinen im menschlichen Körper. L-Tryptophan ist eine von ihnen und gehört zu den so genannten essentiellen Aminosäuren. Diese können im Körper nicht selbst gebildet und müssen durch Nahrung oder Nahrungsergänzungsmittel zugeführt werden. Während viele andere Aminosäuren einen Proteinanteil von ca. fünf Prozent einnehmen (Leucin sogar neun Prozent), kommt Tryptophan nur in kleinsten Mengen vor. Ähnlich wie Cystein ist L-Tryptophan eine der zwanzig Aminosäuren, die in unserer Nahrung nur in sehr geringen Mengen vorkommen. In Getreideprodukten und Mais ist sie fast gar nicht zu finden. Wer sich vegetarisch ernährt, kann diese Aminosäure trotzdem aufnehmen. Dazu eignen sich:

  • Kartoffeln und Rüben
  • Hülsenfrüchte und Sojabohnen
  • Reis, Weizenkeime und Haferflocken
  • Nüsse, Samen und Cashewkerne
  • Radieschen und Rettich
  • Endivien und Spinat
  • Fenchel und Löwenzahn
  • Bananen und Datteln

100 Gramm Sojabohnen enthalten 590 mg Tryptophan, Cashewkerne 293 mg, in Erbsen sind es 266 mg. Haferflocken liegen bereits deutlich unter 200 mg pro 100 Gramm. Sie beinhalten 183 mg, Walnüsse nur noch 170 mg. Ungeschälter Reis liefert etwa 100 mg, Maismehl nur ca. 50 mg L-Tryptophan. 100 Gramm Kakaopulver enthalten fast 300 mg. Kein Wunder also, wenn bei mieser Stimmung zu Schokolade gegriffen wird.

Doch Achtung: Es handelt sich um die Menge Tryptophan, die noch chemisch gebunden ist. Anders als bei Nahrungsergänzungen kann der Körper nur einen Teil der angegebenen Mengen aufnehmen.

L-Tryptophan und die Biochemie des Körpers

L-Tryptophan (Trp) - α-Amino-β-Indolylpropionsäure – mit der chemischen Summenformel C11H12N2O2 ist eine neutrale L-förmige Aminosäure mit genetischem Code. Aufgrund der β-Indolyl-Seitenkette gehört sie zur Gruppe der aromatischen Aminosäuren und ist lipophil, d. h. schlecht wasserlöslich. Obwohl sie in den Proteinen nur in geringen Mengen vorhanden ist, scheintL-Tryptophan ernährungs- und stoffwechselphysiologisch von großer Bedeutung zu sein. Im biochemischen Stoffwechsel bildet es wichtige Zwischenprodukte. Bei einer sauren Proteinhydrolyse, wird dasL-Tryptophan allerdings vollständig zerstört. Nur freiesTryptophan steht für eine Verstoffwechslung zur Verfügung. Im Plasma sind das fünfzehn Prozent. Der Rest (85 %) ist an Serumalbumin gebunden. Da Tryptophan bei einem physiologischen PH-Wert nicht löslich ist, kann es nur mit Hilfe von Albumin im Körper transportiert werden. Drei bis zehn Prozent des verfügbarenL-Tryptophan werden zu Serotonin, Melatonin und N-Acetylserotonin umgewandelt. Aber auch kleine Mengen von Spurenaminen wie Tryptamin und Dimethyltryptamin entstehen daraus. Obwohl man nicht genau sagen kann, welche physiologische Bedeutung ihnen zukommt, geht man davon aus, dass sie an Verteilung und Umwandlung von Monoaminen beteiligt sind. Spezielle Rezeptoren im Gehirn, hauptsächlich im Bereich es Mandelkerns, sind auf die Erkennung dieser Spurenamine spezialisiert. Der größte Teil des Tryptophans wird über den Kynurenin-Weg verstoffwechselt. Das ist eine unvollständige Oxidation in der Leber, über die es auch zur Bildung des Coenzyms Nikotinami-Adenin-Dinukleotid (NAD) kommt. Der Glukokortikoidspiegel im Blut aktiviert die Tryptophan-2,3-dioxygenase und öffnet damit den Pyrrolring vonL-Tryptophan Es entsteht N-Formylkynurenin. Körpereigene Hormone steuern den Umwandlungsprozess der Proteine:

  • Insulin blockiert den Abbau, fördert dafür die Proteinsynthese im Gewebe, hauptsächlich in der Muskulatur
  • Glucagon verringert die Plasmakonzentration von Aminosäuren, die zur Bildung von Glucose in der Leber benötigt werden
  • Cortisol sorgt für Abbau (Proteolyse) und Ausschleusung aus der Muskulatur und erhöht dadurch die Plasmakonzentration 

Wie überwindet L-Tryptophan die Blut-Hirn-Schranke?

Langkettige neutrale Aminosäuren benötigen alle das gleiche Transportsystem um die Blut-Hirn-Schranke zu überwinden. Dieses System wird von Insulin kontrolliert. Das erklärt, warum sich nach dem Verzehr von proteinreichen Nahrungsmitteln, die viel Tryptophan enthalten, der Plasmaspiegel schnell erhöht, eine Aufnahme im Gehirn aber erst bei einer kohlehydratreichen Mahlzeit verbessert wird. Erst dann kann Tryptophan die Blut-Hirn-Schranke ohne Konkurrenz anderer Aminosäuren passieren, da es als einzige nicht von den Muskeln aufgenommen wird. Lässt man einen längeren Zeitraum nach der letzten Mahlzeit verstreichen und nimmt noch einmal etwas Eiweißhaltiges zu sich, erzielt das einen ähnlichen Effekt. Damit lassen sich die schlaffördernde Wirkung von Milch - Lactalbumin (Kuhmilchprotein) macht 10 % des Gesamteiweißes aus, hat einen Tryptophangehalt von etwa 7 % - und Schokolade als „Betthüpfer“ begründen. Erhöhte Fettzufuhr aktiviert Tryptophan ebenfalls. Eine große Rolle spielt auch das Verhältnis von freiem und an Albumin gebundenem Tryptophan. Beeinflussen lässt sich das durch

  • Intensive sportliche Aktivitäten
  • Aktivierung des sympathischen Nervensystems
  • Mobilisierung körpereigener Fettdepots zur Erhöhung der Konzentration freier Fettsäuren

L-Tryptophan wird über die Zwischenprodukte 5-Hydroxytryptophan (5-HTP) zu 5-Hydroxytryptamin (5-HT/Serotonin), dem Wohlfühl- und Glückshormon, umgewandelt. Die Wirkungen von L-Tryptophan und 5-HTP, bekannt unter der Bezeichnung Oxitripan, sind gleich. Der Unterschied liegt in der Verstoffwechslung. 5-HTP wird effektiver zu Serotonin umgewandelt, so dass die Einnahme einer geringeren Menge als bei L-Tryptophan ausreicht.

Wie steuert L-Tryptophan Körperfunktionen?

Serotonin beeinflusst das Herz-Kreislaufsystem, indem es die Spannung der Blutgefäße reguliert. Es befindet sich in der Schleimhaut des Magen-Darm-Trakts und reguliert Appetit und Essverlangen. Deshalb kann ein ausreichender Tryptophanspiegel Heißhungerattacken verhindern. Im Gehirn ist es als Botenstoff in Nervenzellen (Neuronen) nachweisbar, deren Zellkörper sich in den Raphe-Kernen des Hirnstammes befinden. Von dort werden alle Regionen des Gehirnes beeinflusst. Der Schlaf- und Wachrhythmus wird ebenso gesteuert, wie die Empfindung von Schmerz oder unsere Stimmung.Tryptophan wird daher auch zur Behandlung des Jet-lag eingesetzt. Neurophysiologen erkannten, dass Depressionen durch Serotoninmangel ausgelöst werden können. Auch Ängste und aggressives Verhalten können eine Folge sein. Nur wenn genügendL-Tryptophan im Körper vorhanden ist, kann Serotonin im Gehirn gebildet werden. Das Neurobehavioral Research Laboratory in San Antonio, Texas hat in einer Studie festgestellt, dass ein Mangel anL-Tryptophan für psychische und physische Erkrankungen verantwortlich ist. Dabei wurde auch herausgefunden, dass die Gabe vonL-Tryptophan zur Behandlung von Schlafstörungen eingesetzt werden kann. Mit der vermehrten Bildung von Serotonin konnte die körpereigene Produktion des Schlafhormons Melatonin angeregt werden. Durch die verbesserte Schlafqualität ließen sich Stimmungsschwankungen ausgleichen und sogar Stress reduzieren. Nimmt manL-Tryptophan kontinuierlich mit der Nahrung auf, stellt sich langfristig der natürliche Schlafrhythmus wieder ein.L-Tryptophan kann bei Dunkelheit die Blut-Hirn-Schranke passieren und sorgt dafür, dass die Zirbeldrüse das für den Schlaf notwendige Melatonin bildet.

Fazit:Startet man ausgeschlafen und mit mehr Energie in den Tag, steigert das die Fähigkeit zur Konzentration und auch die mentale Leistungsfähigkeit erhöht sich.

Unterversorgt mit L-Tryptophan?

Über die Ernährung lässt sich der Tryptophanspiegel beeinflussen. Durchschnittlich wird über normale Mischkost 0,5 Gramm bis 1 Gramm Tryptophan aufgenommen – vorausgesetzt, man greift nicht zu industriell gefertigten Nahrungsmitteln.

Das L-Tryptophan ist in Lebensmitteln immer an Proteine gebunden. Deshalb ist es hauptsächlich in Lebensmittel enthalten, die einen extrem hohen Eiweißgehalt haben. Dazu gehören Hühnereier, Schweinefleisch, Käse, Fisch, Bohnen oder Nüsse und Samen.

Es wird angenommen, dass ein gesunder Erwachsener circa 3,5 mg bis 6 mg L-Tryptophan pro Kilogramm Körpergewicht mit seiner Nahrung aufnimmt. Es wird aber auch vermutet, dass es erhebliche individuelle Unterschiede im tatsächlichen täglichen Bedarf gibt.

Durch Störungen im Magen-Darm-Bereich, Leberschäden sowie vielen anderen Erkrankungen kann es trotz erhöhter Aufnahme zu einer Unterversorgung mit L-Tryptophan kommen. Bei anhaltender Stresssymptomatik wird über Tryptophan-2,3-dioxygenase (TDO) Tryptophan abgebaut. Zytokine und Entzündungsmarker aktivieren das Enzym Indolamin-2,3-Dioxygenase (IDO), dass ebenfalls für einen Abbau sorgt. Körpereigene Regulationsmechanismen verhindern so Gewebeschäden oder schaffen ein Milieu, dass Erreger abwehren kann.

Auch Sportler haben einen erhöhten Bedarf. Dennoch sollten nicht mehr als 3 gramm täglich eingenommen werden. Eine zu hohe Dosierung Müdigkeit auslösen, Muskelschmerzen verursachen und sogar Veränderungen es Blutbildes hervorrufen.

Mangel an Vitamin B6 und Magnesium reduzieren die Aktivität des an der Serotonin-Synthese beteiligten Enzyms Tryptophan-Hydroxylase. Koffein hemmt ebenfalls die Aktivität, d.h., dass auch regelmäßiger Kaffeegenuss die Bildung von Serotonin verhindern bzw. herabsetzen kann.

Wer nicht gut schläft, unter schlechter Konzentration und verringerter Gedächtnisleistung leidet oder dessen Wohlbefinden zu wünschen übrig lässt, kann einen L-Tryptophan-Mangel aufweisen. Auch eine erhöhte Ausscheidung von Aminosäuren in Verbindung mit Hauterkrankungen sind Zeichen für Tryptophanmangel.

Durch erhöhte Zufuhr einer ausgewogenen Mischung an Aminosäuren und Enzymen kann der Körper in einer Kettenreaktion das körpereigene Glücks- und Wohlfühlhormon wieder in ausreichendem Maß produzieren. So erlangt man sein Wohlbefinden zurück.Sehr wirksam sind Kapseln mitL-Tryptophan. Die Einnahme erfolgt morgens oder abends, jedoch im besten Fall auf nüchternen Magen.

Fazit:Der Körper benötigt genügend L-Tryptophan, um sein volles Potential erschließen zu können. Fehlt ein Baustein, können die biochemischen Reaktionen im Körper keine optimale Versorgung für körperliche und geistige Höchstleistungen erzielen.

Leistungssteigerung durch Einnahme von L-Tryptophan

Erhöht man den Tryptophanspiegel im Körper, sorgt das gebildete Serotonin für gute Laune und auch dafür, dass impulsives Verhalten und Stimmungsschwankungen verschwinden, Ängste und Niedergeschlagenheit blockiert werden. Depressive Phasen können sich auflösen. Man hat mehr Power im Alltag. Serotonin ist auch ein körpereigener Appetitzügler. ErhöhtesL-Tryptophan kann so bei Übergewicht für eine Gewichtsabnahme sorgen. Auch das erhöht die Leistungsfähigkeit. Als Provitamin unterstütztTryptophan die Verarbeitung von Vitamin B3, das für viele Stoffwechselfunktionen notwendig ist. Vitamin B3, auch als Niacin bekannt, ist am Fett-, Eiweiß- und Kohlenhydratstoffwechsel beteiligt und gilt daher als der wichtigste Energielieferant. Deshalb kann die Aminosäure besonders im Sport zur Leistungssteigerung eingesetzt werden.

Wichtig zu wissen: Tryptophan passiert nur dann die Blut-Hirn-Schranke, wenn es nüchtern eingenommen wird. Die Nahrungsaufnahme sollte also erst ca. eine Stunde nach der Einnahme erfolgen. Die Tagesdosis liegt zwischen 250 mg und 1500 mg. Eine Überdosierung wurde bisher nicht beobachtet. Auch bei täglicher und langfristiger Anwendung kam es zu keinen schädlichen Nebenwirkungen. Mit der Einnahme von L-Tryptophan in einem Nahrungsergänzungsmittel können Stresssymptomatiken reduziert und die kognitive Leistungsfähigkeit gesteigert werden. Falsch wäre jedoch die Annahme, dass eine hohe Einnahmedosis auch viel Serotonin produziert. Ein Zuviel an L-Tryptophan aktiviert das Enzym Tryptophan-2,3-dioxygenase CTDO) in der Leber und sorgt für einen Abbau. Untersuchungen zur Pharmakokinetik ergaben, dass bei hoher Dosierung nach 4- 6 Stunden der Plasmaspiegel wieder im Normbereich lag. Unklar blieb, was mit den Abbauprodukten im Körper geschieht.

Fazit: Tryptophan sollte möglichst auf nüchternen Magen eingenommen werden.

L-Tryptophan, ein Nootropikum zur Steigerung kognitiver Fähigkeiten?

Nootropika werden oft auch als Smart Drugs, Neuro Enhancer, Neurotropika oder Neuroenergetika bezeichnet. Sie verändern die Übertragung von Botenstoffen und sorgen für positive Veränderungen im Gehirn. Überall dort, wo Denkfähigkeit und Bewusstsein beansprucht werden, können sie die mentale Leistungsfähigkeit stark erhöhen. Ob Gedächtnis oder Konzentration, Stimmung oder Motivation - sie verstärken

  • Wahrnehmung und Aufmerksamkeit
  • Erinnerung und Lernen
  • Kreativität und Orientierung
  • Planen und Problemlösungen
  • Willen und Glauben
  • Argumentation und Imagination

- und all das, ohne Nebenwirkungen oder eine Toleranzgrenze im Körpers aufzubauen.

L-Tryptophan: Dosierung und Nebenwirkungen

Tryptophan ist in gebundener Form Bestandteil unserer täglichen Ernährung und ist frei von Nebenwirkungen. Es sind keine toxischen Wirkungen auf den menschlichen Körper bekannt, zu einer möglichenÜberdosierung vonL-Tryptophan liegen ebenfalls keine Daten vor. L-Tryptophan sollte möglichst auf nüchternen Magen eingenommen werden, sodass es ohne Konkurrenz zu anderen Aminosäuren aufgenommen werden und die Blut-Hirn-Schranke passieren kann. Die Aufnahme kann durch Einnahme mit einem kohlenhydrathaltigen Getränk, wie einem Fruchtsaft, optimiert werden. Die gängigeDosierung von L-Tryptophan als Nahrungsergänzungsmittel oder Arzneimittel liegt bei 400mg bis 500mg.

Verbot von L-Tryptophan

Zwischen 1976 und 1997 gab es einige kleine Studien mit Fallzahlen von 24 -58 Patienten, in denen die Wirksamkeit gegen Depressionen geprüft wurde.Tryptophan wurde mit trizyklischen Antidepressiva oder einer Kombination mit ihnen verglichen. Als Ergebnis konnte es danach als Medikament bei leichten und mittelschweren Depressionen eingesetzt werden. Außerdem war es in den USA als Sportlernahrung und Nahrungsergänzungsmittel frei verkäuflich In den 80er Jahren stellte Showa Denko, eine japanische Firma,L-Tryptophan mit Hilfe der Gentechnik her. Durch Verunreinigungen verursachte es vermutlich das Eosinophiles Myalgie-Syndrom (EMS-Syndrom), eine Blutkrankheit, die in 38 Fällen tödlich verlief. Tryptophanhaltige Mittel wurden daraufhin vom Markt genommen. Neben vielen anderen Verunreinigungen waren zwei Verbindungen besonders auffällig: ein Tryptophan-Doppelmolekül, „Peak E“ genannt, das die Kollagensynthese stimuliert und „UV-Peak 5“, ein Anilinabkömmling. In neueren Proben vonL-Tryptophan und 5-HTP gefundene Verunreinigungen tragen die Bezeichnung „Peak X“. Nachdem nachgewiesen wurde, dass das EMS-Syndrom ausschließlich durch die verunreinigten Präparate des japanischen Herstellers ausgelöst wurde, erfolgte 1996 die Wiederzulassung. Teilweise wird L-Tryptophan aufgrund seiner stresslösenden Wirkung auch als mildes Schlaf- und Beruhigungsmittel verkauft. In Apotheken kann man es rezeptfrei als Filmtablette mit 500mg Wirkstoff kaufen. Präparate mit hochdosiertem 5-Hydroxytryptophan dagegen sind verschreibungspflichtig und werden nur mit einem Rezept vom Arzt abgegeben. Eine Ausnahme besteht jedoch beim Extrakt der Pflanze Griffonia simplicifolia, auch bekannt als afrikanische Schwarzbohne. Der Extrakt der Griffonia Pflanze ist natürliche Quelle der direkten Serotonin-Vorstufe 5-HTP und darf in kleinen Mengen in Nahrungsergänzungsmitteln verwendet werden.

Quellen und Studien zur Wirkungsweise von L-Tryptophan

Mit verschiedenen Studien konnte die Wirkungsweise von Tryptophan belegt werden:

  • Die Washington University bewies, dass ein niedriger Serotoninspiegel ursächlich für Stimmungsschwankungen und eine gestörte Weiterleitung von Reizen zwischen den Nervenzellen ist:https://source.wustl.edu/2002/01/low-serotoninreceptor-levels-linked-to-depression/
  • Eine Studie der University of Bordeaux belegt, dassTryptophan die Gedächtnisleistungen verbessert. Auch hier wurde das Fehlen von Botenstoffen nachgewiesen, das zu einer gestörten Reizweiterleitung führt:http://www.tandfonline.com/doi/abs/10.3109/07853890008998828
  • Eine placebokontrollierte Doppelblind-Praxisstudie bestätigte die Wirkung von 5-HTP  (5-Hydroxy-Tryptophan) auf das körperliche und psychische Wohlbefinden:http://www.praxis-kellner.info/studie_insumood.htm
  • Italienische Wissenschaftler veröffentlichten einen Fachartikel über biochemische und ernährungswissenschaftliche Aspekte vonL-Tryptophan: Lionella Palego, Laura Betti et al.: Tryptophan Biochemistry: Structural, Nutritional, Metabolic, and Medical Aspects in Humans; Journal of Amino Acids, Volume 2016 (2016), Article ID 8952520, 13 pages
  • Tryptophan catabolism in females with irritable bowel syndrome: relationship to interferon-gamma, severity of symptoms and psychiatric co-morbidity; Fitzgerald P et al, Neurogastroenterol Motil 2008 Sep 17
  • Tryptophan requirement in young adult women as determined by indicator amino acid oxidation with L-(13C)phenylalanine.Am. J. Clin. Nutr. 68(2); Aug 1998: S. 303-10 G. Lazaris-Brunner, M. Rafii, R. O. Ball, P. B. Pencharz
  • The effects of l-tryptophan and melatonin on selected biochemical parameters in patients with steatohepatits; J Physol Pharmacol 2010 Oct; 61(5): 577-580, Cichoz-Lach H. et al
  • The effects of tryptophan depletion on neural responses to emotional words in remitted depression. Biol Psychiatry. 2009 Sep 1;66(5):441-50. Epub 2009 Jun 17, Roiser JP, Levy J, Fromm SJ, Nugent AC, Talagala SL, Hasler G, Henn FA, Sahakian BJ, Drevets WC
  • Role of Melatonin in the Regulation of Human Circadian Rhythms and Sleep. C. Cajochen, K. Kräuchi and A. Wirz-Justice Center for Chronobiology, Psychiatric University Clinic, Basel, Switzerland. Journal of Neuroendocrinology, 2003, Vol. 15, 432-437
  • Efficacy of light vs tryptophan in six-month affective disorder. Online coverage. Smith, RM149th Annual Meeting of the American Psychiatric Association. New York, 5.-8. May 1996






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